Өнім сипаттамасы
Шиким қышқылы – суда жоғары еритін ақ кристалды қосылыс, алғаш рет шикими шөбінен (Illicium anisatum) бөлініп алынғандықтан осылай аталған. Ол өсімдіктер мен микроорганизмдердегі маңызды метаболикалық аралық өнім болып табылады.
Дәстүрлі түрде ол Illicium түрлерінің, әсіресе жапон жұлдызды анисінің кептірілген піскен жемістерінен алынады, бірақ оны шынар (Liquidambar formosana) жемістері мен қарағай инелері сияқты көздерден де алуға болады.
Химиялық тұрғыдан ол суда жоғары еритін циклогексен карбон қышқылы (20°C-та шамамен 180 г/л) үш хиралды орталығымен (3R,4S,5R) және фенилаланин, тирозин, триптофан сияқты хош иісті аминқышқылдары үшін шикимат жолындағы негізгі прекурсор ретінде әрекет етеді.
Зауыт көрмесі
Негізгі қасиеттері мен сипаттамалары
| Параметр | Мән |
| Молекулалық салмақ | 174.15 г/моль |
| Балқу температурасы | 185-187°C (ыдырау) |
| Меншікті айналу | [α]₂₀ᴰ = -171° (c=1, H₂O) |
| pKa мәндері | pKa₁=4.04, pKa₂=5.85 |
| Log P (октанол-су) | -1.38 |
| УК сіңіру | λ<sub>max</sub> = 214 нм |
| Термиялық тұрақтылық | 200°C жоғары ыдырайды |
Қор көрсетілімі
Өнімді қолдану
1. Фармацевтикалық синтез
Осельтамивир фосфаты (Тамифлю®):
Негізгі аралық өнім: жаһандық SA сұранысының 70%
Реакция:
Шикимат→10 қадамОсельтамивир
Вирусқа қарсы препараттар: Занамивир (Реленза®), Перамивир
Антибиотиктер: Хлорамфеникол, Микобактерия ингибиторлары
2. Биотехнология
Шикимат жолының инженериясы: CRISPR өзгертілген дақылдар (құрғақшылыққа төзімді жүгері)
Биокатализ: Табиғи емес аминқышқылдарына арналған хиралды синтон
3. Тамақ және Ауыл шаруашылығы
Өсімдік элиситоры: Жүзімдегі фенолды қосылыстардың өндірісін арттырады (шарап сапасы)
Консервант: E. coli O157:H7 тежейді (МИК = 12.5 мг/мл)
4. Косметика
Теріні ағартқыш: Тирозиназа тежегіші (0.5-2% сарысуларда)
Қабынуға қарсы: Кератиноциттердегі TNF-α деңгейін төмендетеді
Тасымалдау және жеткізу
